Introducere în chimia organică
Structură, catene și compoziție. Capitolul pornește de la scurtul istoric al chimiei organice (de la teoria forței vitale la sinteza ureei), explică proprietățile definitorii ale atomului de carbon — tetravalența și catenele — clasificarea catenelor și a tipurilor de atomi de carbon, etapele determinării structurale, nesaturarea echivalentă (N.E.) și grupele funcționale de bază.
Scurt istoric și evoluție — de la „forța vitală" la sinteza ureei
Preocupările legate de substanțele organice sunt vechi de mii de ani: atelierele de tăbăcit pielea și de fabricare a berii din Egiptul antic, prima farmacopee chineză (produse minerale, vegetale și animale folosite acum cinci mii de ani) sau purpura extrasă de fenicieni din moluște marine, pentru vopsirea pânzei, sunt printre primele repere practice legate de compușii organici.
La sfârșitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări riguroase ale substanțelor chimice: substanțe organice — cele provenite din regnul vegetal și animal — și substanțe minerale (anorganice) — cele provenite din regnul mineral.
Termenul de chimie organică a fost introdus în 1808 de Jöns Jacob Berzelius, susținător al teoriei forței vitale: conform acesteia, substanțele organice ar putea fi produse doar de organismele vii, sub acțiunea unei „forțe vitale" (vis vitalis) imateriale, iar sinteza lor în laborator, din substanțe anorganice, ar fi imposibilă.
Această dogmă a fost infirmată în 1828 de Friedrich Wöhler, care a realizat prima sinteză organică din istorie: obținerea ureei (compus organic, eliminat prin urină) prin încălzirea cianatului de amoniu (compus anorganic, o sare).
Tratarea clorurii de amoniu cu cianat de argint formează cianat de amoniu și un precipitat alb de clorură de argint; prin încălzire, cianatul de amoniu (sare, compus ionic) suferă o transformare intramoleculară și trece în uree — diamida acidului carbonic, un neelectrolit. Analiza reziduului cristalin obținut a arătat că este identic cu ureea naturală, dovedind că legile fizico-chimice sunt universale, valabile deopotrivă pentru materia vie și pentru cea neînsuflețită.
Definiția modernă a chimiei organice: chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuși formați exclusiv din carbon și hidrogen) și a derivaților acestora (compuși în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupe de atomi).
🧪 Structuri chimice implicate
Chimia organică românească
| Nume | Perioadă | Contribuție |
|---|---|---|
| Petru Poni | 1841–1925 | Pionier în studiul compoziției și proprietăților petrolului românesc |
| Constantin Istrati și L. Edeleanu | 1850–1918 (Istrati) | Cercetări de referință în chimia compușilor aromatici |
| Costin D. Nenițescu | 1902–1970 | Întemeietorul Școlii românești de Chimie organică; contribuții în chimia hidrocarburilor, a compușilor heterociclici, a compușilor naturali și în elucidarea mecanismelor de reacție |
Obiectul chimiei organice și elementele organogene
Sinteza de noi compuși organici (naturali sau complet artificiali). Stabilirea structurii chimice a moleculelor organice. Studierea proprietăților fizice și chimice ale acestora. Elucidarea mecanismelor prin care se produc reacțiile chimice.
Elementele organogene sunt toate elementele chimice care se regăsesc în compușii organici. Deși numărul de compuși organici cunoscuți depășește câteva zeci de milioane, ei sunt construiți dintr-un număr mic de elemente:
| Grupă | Elemente | Observații |
|---|---|---|
| Elemente principale | Carbon (C), Hidrogen (H) | Prezente în toate hidrocarburile; carbonul este obligatoriu în orice compus organic |
| Heteroatomi | Oxigen (O), Azot (N), Sulf (S), Fosfor (P), Halogeni (F, Cl, Br, I), Siliciu (Si) | Atomi diferiți de C și H, întâlniți în structura derivaților funcționali |
| Metale | Na, Li, Mg, Fe, Co, Cu, Zn, Pb ș.a. | Sub formă de ioni sau atomi, în săruri organice, compuși organometalici sau complecși biologici (hemoglobină, clorofilă, vitamina B₁₂) |
Proprietățile atomului de carbon — tetravalența și catenele
Proprietatea definitorie a chimiei organice este versatilitatea unică a atomului de carbon. În 1858, Friedrich August Kekulé a stabilit că:
Atomul de carbon este tetravalent în toți compușii săi organici — are în mod constant valența 4 (singura excepție este monoxidul de carbon, CO, compus anorganic în care carbonul este divalent).
Carbonul se leagă exclusiv prin legături covalente, punând în comun electronii de valență pentru a-și realiza configurația stabilă de octet.
În stare fundamentală, atomul de carbon (₆C) are configurația electronică 1s² 2s² 2p², cu doi electroni de valență cuplați (2s) și doi electroni necuplați (2p). Pentru a-și manifesta tetravalența, carbonul trece în stare de valență prin fenomenul de hibridizare — combinarea orbitalului 2s cu orbitali 2p, rezultând orbitali hibrizi, identici ca formă și energie între ei, dar diferiți de orbitalii din starea fundamentală; hibridizarea explică atât valența IV a carbonului, cât și geometria moleculelor organice (vezi capitolul „Legăturile chimice" pentru detalii despre sp³, sp² și sp).
Tot în 1858, Archibald Scott Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea unică de a se lega unii cu alții, asemeni zalelor unui lanț, formând structuri stabile numite catene.
Formarea moleculelor organice fundamentale: în metan (CH₄), atomul central de carbon își formează octetul punând în comun cei 4 electroni de valență cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen (care își realizează dubletul). În etan (H₃C–CH₃), doi atomi de carbon pun în comun câte un electron de valență, formând legătura simplă C–C, iar restul de câte 3 valențe libere de la fiecare carbon se leagă de atomi de hidrogen.
🧪 Structuri chimice implicate
A. Geometria tetraedrică a atomului de carbon
Legăturile covalente simple C–H din metan sunt echivalente și orientate spre vârfurile unui tetraedru regulat, cu nucleul carbonului în centrul geometric.
Unghiul dintre valențe ale carbonului saturat este de 109°28′ (≈ 109,5°) — aceeași valoare are și unghiul dintre valențele a doi atomi de carbon legați printr-o legătură simplă.
Deoarece acest unghi este rigid, o catenă liniară cu mai mult de 2 atomi de carbon adoptă în spațiu o formă caracteristică în zig-zag (este reprezentată dreaptă pe hârtie doar din rațiuni de simplificare grafică).
Legăturile covalente simple carbon-carbon (de tip σ) permit rotația liberă a atomilor în jurul axei legăturii, fără a rupe legătura chimică.
B. Legături multiple (duble și triple)
Atomii de carbon își pot satisface cele 4 valențe și prin legături multiple, punând în comun mai mulți electroni cu același partener:
Legături duble (>C=C<, >C=O, >C=S): se formează prin punerea în comun a câte 2 electroni de fiecare atom (4 electroni, două perechi). O legătură dublă este compusă întotdeauna dintr-o legătură σ (suprapunere frontală/coaxială, puternică) și o legătură π (suprapunere laterală parțială, mai slabă).
Legături triple (–C≡C–, –C≡N): se formează prin punerea în comun a câte 3 electroni de fiecare atom (6 electroni, trei perechi) — o legătură σ și două legături π, perpendiculare între ele.
🧪 Structuri chimice implicate — legături duble și triple
| Tip legătură | Compunere | Tăria legăturii | Lungimea legăturii C–C |
|---|---|---|---|
| Simplă (C–C) | 1 σ | cea mai mică | 1,54 Å |
| Dublă (C=C) | 1 σ + 1 π | intermediară | 1,33 Å |
| Triplă (C≡C) | 1 σ + 2 π | cea mai mare | 1,20 Å |
Legătura σ (suprapunere frontală maximă) este mult mai puternică și mai stabilă decât legătura π (suprapunere laterală parțială, mai expusă atacurilor chimice). De aceea alchenele și alchinele dau ușor reacții de adiție, prin desfacerea selectivă a legăturilor π, în timp ce scheletul de legături σ rămâne intact. Tot din acest motiv, ordinea tăriei totale a legăturilor este simplă < dublă < triplă (cu cât sunt mai mulți electroni puși în comun, cu atât atracția e mai mare), iar lungimea legăturii C–C scade în aceeași ordine, prin apropierea nucleelor sub acțiunea norului electronic mai compact.
Tipuri de catene și de atomi de carbon
A. Clasificarea catenelor de carbon
În funcție de tipul legăturilor dintre atomii de carbon, catenele se clasifică astfel:
| Tip de catenă | Definiție | Se întâlnește la |
|---|---|---|
| Catenă saturată | Conține exclusiv legături simple (σ) carbon-carbon | Alcani și, în general, compuși saturați |
| Catenă nesaturată | Conține cel puțin o legătură multiplă carbon-carbon (dublă sau triplă) | Alchene, alchine, diene |
| Catenă aromatică | Conține cicluri benzenice (nuclee de 6 atomi de carbon), cu electronii π delocalizați pe întregul inel | Compuși aromatici (arene) |
În funcție de modul de așezare și conexiune a atomilor de carbon, catenele se clasifică astfel:
| Tip de catenă | Definiție |
|---|---|
| Catenă liniară | Atomii de carbon sunt legați consecutiv, la rând (formă spațială în zig-zag) |
| Catenă ramificată | Prezintă ramificații (catene laterale, radicali alchil) de o parte și de alta a catenei liniare principale |
| Catenă ciclică | Atomii de carbon se închid într-o formă geometrică regulată (cicluri de 3, 4, 5, 6 sau mai mulți atomi); poate avea, la rândul ei, ramificații |
| Catenă mixtă | Compusă dintr-un ciclu (saturat sau aromatic) unit cu o catenă laterală aciclică |
🧪 Structuri chimice implicate — tipuri de catene
B. Clasificarea atomilor de carbon din catenă
În cadrul unei catene, atomii de carbon se pot clasifica după două criterii importante pentru admitere.
A. După numărul de covalențe prin care se leagă de alți atomi de carbon
| Tip de carbon | Definiție | Exemplu |
|---|---|---|
| Carbon nular | Nu este legat de niciun alt atom de carbon | Carbonul din metan (CH₄) sau din metanol (CH₃OH) |
| Carbon primar | Legat covalent de un singur atom de carbon | Atomii de carbon terminali (–CH₃) din n-butan |
| Carbon secundar | Legat covalent de doi atomi de carbon (prin două legături simple, ca în grupele –CH₂– dintr-un n-alcan, sau printr-o legătură dublă) | Atomii de carbon din mijlocul catenei n-butanului |
| Carbon terțiar | Legat covalent de trei atomi de carbon (prin trei legături simple, ca la punctul de ramificare, sau printr-o legătură simplă și una dublă) | Carbonul din punctul de ramificare al izobutanului |
| Carbon cuaternar | Legat covalent de patru atomi de carbon (prin patru legături simple, ca în neopentan, sau prin alte combinații de legături multiple) | Carbonul central din neopentan |
🧪 Structuri chimice implicate — tipuri de atomi de carbon
B. După tipul de hibridizare electronică (starea de valență)
| Hibridizare | Legături implicate | Geometrie / unghi | Se întâlnește la |
|---|---|---|---|
| sp³ (saturat) | 4 legături σ | tetraedrică, 109°28′ | Alcani, catene saturate |
| sp² (nesaturat sau aromatic) | 3 legături σ + 1 legătură π | plan-trigonală, 120° | Alchene, compuși carbonilici, nuclee aromatice |
| sp (nesaturat) | 2 legături σ + 2 legături π | liniară, 180° | Alchine (legătură triplă), diene cumulate (alene, >C=C=C<) |
Structura compușilor organici — etapele determinării structurale
Conceptul de structură chimică a fost introdus în 1861 de Alexandr Butlerov. Structura reprezintă natura, numărul și felul exact în care sunt legați atomii dintr-o moleculă organică. Toate proprietățile fizico-chimice ale unui compus depind direct de structura sa.
Pentru a stabili structura unei substanțe organice necunoscute, izolate și purificate, se parcurg riguros următoarele etape:
A. Analiza elementală calitativă (Lavoisier, 1784)
Urmărește identificarea speciilor de atomi din moleculă. Se bazează pe metoda mineralizării prin ardere (combustie), în prezența oxidului de cupru (CuO):
Carbonul (C): prin ardere se transformă în CO₂; gazul, barbotat în apă de var (soluție de Ca(OH)₂), formează un precipitat alb, insolubil, de carbonat de calciu.
Hidrogenul (H): prin ardere se transformă în vapori de apă (H₂O), condensați pe pereții reci ai instalației.
Alte elemente (N, S, halogeni): azotul formează N₂ gazos, sulful se transformă în SO₂; pentru identificare mai precisă, substanța se mineralizează prin încălzire cu sodiu metalic (Na), transformând heteroatomii în săruri anorganice simple (NaCl, NaCN, Na₂S), ușor de identificat prin reacții specifice de precipitare.
Oxigenul (O): nu poate fi identificat direct prin nicio reacție simplă de analiză elementală.
B. Analiza elementală cantitativă (Justus von Liebig, 1830)
Dozează cantitățile exacte de elemente din substanță, determinând compoziția procentuală masică a fiecărui element:
Din masa de CO₂ captată se calculează procentul de C (mase molare: CO₂ = 44 g/mol, C = 12 g/mol). Din masa de H₂O captată se calculează procentul de H (mase molare: H₂O = 18 g/mol, H = 2 g/mol, doi atomi în moleculă). Oxigenul se calculează întotdeauna prin diferență față de 100%.
C. Deducerea formulei brute
Formula brută arată natura atomilor și raportul cel mai simplu de combinare al acestora, exprimat prin numere întregi. Se determină împărțind procentul fiecărui element la masa sa atomică relativă, apoi împărțind toate rezultatele obținute la cel mai mic dintre ele.
D. Deducerea formulei moleculare
Formula moleculară precizează tipul exact și numărul real de atomi din moleculă; este un multiplu întreg al formulei brute:
Pentru a determina factorul „n" este necesară cunoașterea masei molare (μ) a compusului, care se poate determina experimental prin mai multe metode:
| Metodă | Relație | Observații |
|---|---|---|
| Densitatea relativă (d), în stare gazoasă | d = μ / μreferință | Gaze de referință uzuale: aer (μ ≈ 28,9 g/mol), azot (μ = 28 g/mol), oxigen (μ = 32 g/mol); d este adimensională |
| Ecuația de stare a gazelor ideale (Clapeyron–Mendeleev) | μ = (m·R·T) / (p·V) | R = 0,082 L·atm/(mol·K); T(K) = t(°C) + 273 |
| Volumul molar, în condiții normale (c.n.: 0 °C, 1 atm) | μ = (m · 22,4) / Vc.n. | Un mol de gaz ocupă 22,4 litri la c.n. |
E. Determinarea formulei structurale
Formula structurală arată aranjamentul spațial și succesiunea legării atomilor din moleculă. Se poate reprezenta sub formă de:
Formule plane: formule Lewis (cu electroni de valență), formule de proiecție (cu linii pentru fiecare legătură), formule condensate (fără scrierea explicită a legăturilor C–H) sau formule graf (linii frânte simplificate, în care nu se mai scriu simbolurile pentru C și H).
Formule spațiale (de configurație): linii continue pentru legăturile aflate în planul hârtiei, linii punctate pentru cele orientate în spatele planului și linii îngroșate (pene) pentru cele orientate spre observator.
Nesaturarea echivalentă (N.E.) — instrumentul diagnostic al structurii
Nesaturarea echivalentă (N.E.) reprezintă gradul de nesaturare al unei molecule organice. Este un număr întreg și natural, care indică numărul total de legături π și/sau cicluri saturate prezente în moleculă (fiecare unitate de N.E. „consumă" 2 atomi de hidrogen din maximul teoretic posibil pentru numărul dat de atomi de carbon).
Pentru un compus organic cu formula moleculară generală CₐHᵦOᵧNᵨXₑ (unde a = nr. atomi de C, b = nr. atomi de H, c = nr. atomi de O sau S divalenți, d = nr. atomi de N sau P trivalenți, e = nr. atomi de halogen), formula N.E. este:
Semnificația valorilor N.E. este esențială pentru a deduce, la o problemă de admitere, tipul de compuși din care poate face parte o substanță cu o formulă moleculară dată:
| Valoare N.E. | Elemente structurale posibile | Exemple de compuși |
|---|---|---|
| N.E. = 0 | Doar legături simple σ, structură aciclică (moleculă saturată) | Alcani, alcooli saturați, amine saturate aciclice, eteri saturați |
| N.E. = 1 | 1 legătură π SAU 1 ciclu saturat | Alchene, cicloalcani, aldehide/cetone saturate, acizi monocarboxilici saturați |
| N.E. = 2 | 2 legături π, 2 cicluri, sau 1 legătură π + 1 ciclu | Alchine, diene, cicloalchene, acizi monocarboxilici nesaturați, acizi dicarboxilici saturați |
| N.E. = 3 | 3 legături π, 3 cicluri, sau combinații de cicluri și legături π care însumează 3 | Triene aciclice (ex. hexatriena), cicloalcadiene, esteri nesaturați ai acizilor dicarboxilici |
| N.E. = 4, 5 sau 6 | 1 nucleu aromatic mononuclear (1 ciclu + 3 legături π delocalizate) — eventual însoțit de legături π sau cicluri suplimentare, în catena laterală | N.E. = 4: arene mononucleare simple (benzen, toluen); N.E. = 5 sau 6: arene mononucleare cu nesaturări suplimentare în catena laterală (stiren, fenilacetilenă) |
| N.E. ≥ 7 | Nucleu aromatic polinuclear (fiecare inel condensat suplimentar adaugă N.E.) | Arene polinucleare (naftalina are N.E. = 7, adică 2 cicluri + 5 legături π), naftoli |
🧪 Structuri chimice implicate — exemple pentru diverse valori ale N.E.
Nu presupune că orice moleculă cu N.E. = 4, 5 sau 6 este neapărat aromatică! Aceste valori pot proveni la fel de bine dintr-o combinație de cicluri saturate și legături π în afara oricărui nucleu aromatic (de exemplu, N.E. = 4 poate însemna și 4 cicluri saturate simultan, sau 2 cicluri + 2 legături π, fără niciun inel benzenic). N.E. arată doar gradul total de nesaturare, nu și felul exact în care acesta este distribuit în moleculă — informația trebuie coroborată întotdeauna cu alte date din enunț (reacții caracteristice, proprietăți fizice etc.).
Clasificarea compușilor organici și grupele funcționale
Gruparea funcțională reprezintă un atom sau o grupare de atomi care, prin prezența sa într-o moleculă, îi conferă acesteia proprietăți fizico-chimice specifice, determinând apartenența compusului la un anumit tip de compuși organici.
Grupele funcționale pot fi clasificate în:
Omogene: legături duble carbon-carbon (>C=C<), legături triple (–C≡C–) sau legături azoice (–N=N–).
Eterogene: atomi specifici (–Cl, –Br, –I), grupe de atomi (–OH, –COOH, –NH₂) sau ioni organici.
Valența grupării funcționale reprezintă numărul de atomi de hidrogen înlocuiți la același atom de carbon saturat al unei hidrocarburi, pentru ca acesta să devină sau să lege gruparea funcțională respectivă.
| Valență | Grupare funcțională | Formulă / structură | Tip de compuși |
|---|---|---|---|
| Monovalentă | Halogen | –X (X = F, Cl, Br, I) | Compuși halogenați (R–X) |
| Monovalentă | Hidroxil | –OH | Alcooli (R–OH), fenoli (Ar–OH) |
| Monovalentă | Tio (mercapto) | –SH | Tioalcooli (R–SH) |
| Monovalentă | Amino | –NH₂ | Amine primare (R–NH₂) |
| Monovalentă | Nitro | –NO₂ | Nitroderivați (R–NO₂) |
| Monovalentă | Acid sulfonic | –SO₃H | Acizi sulfonici (R–SO₃H) |
| Divalentă | Carbonil (aldehidă) | –CH=O | Aldehide (R–CHO) |
| Divalentă | Carbonil (cetonă) | >C=O (intern) | Cetone (R–CO–R') |
| Trivalentă | Carboxil | –COOH | Acizi carboxilici (R–COOH) |
| Trivalentă | Carboxilat (ester) | –COO–R' | Esteri organici (R–COOR') |
| Trivalentă | Clorură de acil | –COCl | Cloruri acide (R–COCl) |
| Trivalentă | Amido | –CONH₂ | Amide primare (R–CONH₂) |
| Trivalentă | Cian (nitril) | –C≡N | Nitrili (R–C≡N) |
Funcțiunea organică reprezintă totalitatea compușilor organici care conțin aceeași grupă funcțională. Se clasifică în:
Funcțiuni simple (monofuncționale): conțin un singur tip de grupă funcțională (o singură grupă hidroxil în etanol, o singură grupă carboxil în acidul acetic).
Funcțiuni mixte (polifuncționale): conțin cel puțin două tipuri diferite de grupe funcționale în aceeași moleculă (exemple fundamentale: aminoacizii — amino și carboxil; zaharidele — hidroxil și carbonil).
Seria omoloagă este formată dintr-o succesiune de compuși aparținând aceleiași funcțiuni, în care fiecare termen diferă de vecinul său printr-o grupă constantă –CH₂–, numită diferență de omologie (rație de omolog).
Din punctul de vedere al compoziției, compușii organici se împart în două mari categorii: hidrocarburi (formate exclusiv din C și H — saturate, nesaturate sau aromatice) și derivați funcționali ai hidrocarburilor (conțin, în plus, unul sau mai mulți heteroatomi organizați în grupe funcționale).
Conexiuni medicale și aplicații clinice
Monoxidul de carbon este un compus anorganic deosebit de periculos și reprezintă singura excepție remarcabilă de la tetravalența carbonului — în molecula CO, carbonul are valența II, iar structura conține și o pereche de electroni neparticipanți la carbon. Datorită acestei structuri, CO se leagă extrem de stabil de cationul de fier (Fe²⁺) din centrul hemului hemoglobinei, printr-o legătură covalentă coordinativă puternică, formând carboxihemoglobina. Această legătură este de circa 200–250 de ori mai puternică decât cea formată în mod normal cu oxigenul molecular (O₂), motiv pentru care hemoglobina este blocată și nu mai poate transporta oxigenul la țesuturi — se instalează asfixia celulară (hipoxia), care poate fi rapid fatală fără intervenție medicală de urgență (oxigenoterapie hiperbară).
Ureea — primul compus organic obținut prin sinteză de laborator — este, în corpul uman, sintetizată exclusiv în ficat, prin reacții enzimatice cunoscute sub numele de ciclul ureei (ciclul Krebs–Henseleit). Este produsul final de metabolizare a azotului rezultat din degradarea proteinelor și a aminoacizilor: amoniacul liber (NH₃), extrem de toxic pentru celulele nervoase, este transformat rapid în uree — solubilă, netoxică, eliminată renal prin urină. În insuficiența renală, rinichii își pierd capacitatea de filtrare, iar ureea se acumulează în sânge — afecțiune numită clinic uremie, cu efecte grave asupra creierului (encefalopatie uremică) și inimii, care necesită tratament prin dializă.
Activități interactive și laborator virtual
Instalația clasică folosită pentru identificarea elementelor organogene printr-o probă organică amestecată cu CuO (oxid de cupru II, agent de oxidare) și încălzită la arzător: gazele rezultate trec printr-o eprubetă în formă de U ce conține CaCl₂ anhidru (absoarbe vaporii de apă, mărindu-și masa), apoi printr-un vas cu apă de var — Ca(OH)₂ — soluție limpede, care se tulbură vizibil, precipitând CaCO₃ alb, sub acțiunea CO₂ degajat.
Exerciții grilă (tip admitere)
1. Prin analiza elementală cantitativă a unei mase de 1,80 g de substanță organică formată exclusiv din C, H și O s-au obținut 2,64 g dioxid de carbon (CO₂) și 1,08 g apă (H₂O). Care este formula moleculară a substanței, știind că masa ei molară este de 180 g/mol?
A. C₃H₆O₃ B. C₆H₁₂O₆ C. C₄H₈O₄ D. C₅H₁₀O₅
Vezi răspunsul și explicația
Răspuns corect: B.
m(C) = 2,64 × (12/44) = 0,72 g; m(H) = 1,08 × (2/18) = 0,12 g; m(O) = 1,80 − (0,72 + 0,12) = 0,96 g. Raport molar: C = 0,72/12 = 0,06; H = 0,12/1 = 0,12; O = 0,96/16 = 0,06 → C:H:O = 1:2:1, formula brută (CH₂O)ₙ, cu masa 30 g/mol. n = 180/30 = 6, deci formula moleculară este C₆H₁₂O₆ (corespunzătoare hexozelor precum glucoza).
2. Care este valoarea nesaturării echivalente (N.E.) pentru un derivat halogenat nesaturat cu formula moleculară C₈H₁₁O₂NCl₂?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Vezi răspunsul și explicația
Răspuns corect: C.
Se aplică N.E. = [(2·a + 2) − (b − d + e)] / 2, cu a = 8, b = 11, d = 1, e = 2. N.E. = [(2·8 + 2) − (11 − 1 + 2)] / 2 = [18 − 12] / 2 = 3.
3. Care dintre următoarele afirmații despre tipurile de atomi de carbon este corectă?
A. Un atom de carbon secundar este întotdeauna legat de exact doi atomi de hidrogen.
B. Carbonul din molecula de metan este un exemplu de carbon nular, deoarece nu este legat de niciun
alt atom de carbon.
C. Carbonul cuaternar poate exista doar în molecule ciclice.
D. Tipul unui atom de carbon (primar, secundar etc.) este dat de numărul total de atomi legați de
el, indiferent de natura lor.
Vezi răspunsul și explicația
Răspuns corect: B.
Clasificarea atomilor de carbon (nular/primar/secundar/terțiar/cuaternar) se face strict după numărul de covalențe prin care fiecare atom de carbon se leagă de ALȚI ATOMI DE CARBON, nu de heteroatomi sau de hidrogen. Carbonul din metan (CH₄) nu este legat de niciun alt atom de carbon, deci este un carbon nular.
4. Ce demonstrează, din punct de vedere istoric, sinteza ureei realizată de Friedrich Wöhler în 1828?
A. Că substanțele organice pot fi produse numai sub acțiunea unei „forțe vitale".
B. Că un compus organic (ureea) poate fi obținut în laborator dintr-un compus pur anorganic
(cianatul de amoniu), infirmând teoria forței vitale.
C. Că azotul nu poate face parte din structura compușilor organici.
D. Că toți compușii organici trebuie să conțină obligatoriu o grupă carboxil.
Vezi răspunsul și explicația
Răspuns corect: B.
Sinteza ureei din cianat de amoniu (compus anorganic) a fost prima demonstrație experimentală că un compus organic poate fi obținut în laborator, fără intervenția vreunei „forțe vitale", infirmând definitiv teoria lui Berzelius și demonstrând că legile fizico-chimice sunt universale.
De reținut
Chimia organică este chimia hidrocarburilor și a derivaților acestora; termenul a fost introdus în 1808 de Berzelius, iar teoria „forței vitale" a fost infirmată în 1828 de Wöhler, prin prima sinteză organică de laborator (ureea).
Elementele organogene principale sunt C și H; heteroatomii frecvenți sunt O, N, S, P, halogenii și Si; unele molecule organice conțin și atomi/ioni metalici.
Carbonul este tetravalent (Kekulé, 1858) și se leagă covalent; are capacitatea unică de a forma catene (Couper, 1858). Legăturile simple sunt σ; cele duble și triple conțin, în plus, una, respectiv două legături π, mai slabe și mai reactive decât σ.
Catenele se clasifică după tipul de legături (saturate/nesaturate/aromatice) și după modul de așezare (liniare/ramificate/ciclice/mixte). Atomii de carbon se clasifică după numărul de atomi de carbon vecini (nular/primar/secundar/terțiar/cuaternar) și după hibridizare (sp³/sp²/sp).
Structura unui compus organic se determină prin analiză elementală (calitativă, apoi cantitativă), deducerea formulei brute, a formulei moleculare (cu ajutorul masei molare) și, în final, a formulei structurale.
Nesaturarea echivalentă (N.E.) indică numărul total de legături π și/sau cicluri dintr-o moleculă; se calculează din formula moleculară și orientează rapid tipul de compuși posibil (aciclic saturat, cu duble/triple legături, aromatic mononuclear sau polinuclear).